Čez most v mesto na otoku
Na sprehod po središču Kostanjevice, najmanjšem, a tudi najstarejšem mestu Dolenjske, se odpravite s parkirišča na avtobusni postaji. Po Tercijalskem mostu (1), ki ga je zasnoval sloviti Jože Plečnik, prispete na otok na reki Krki. Na Oražnovi ulici, ki jo domačini imenujejo tudi Mali plac, zavijte levo proti farni cerkvi sv. Jakoba (2), ki je najstarejša ohranjena zgradba v mestu. Le nekaj metrov stran se nahaja severni most, ki vodi do postajališča za avtodome, ki je v izboru Naj kamp Adria 2021 prejelo prvo nagrado kot najbolj urejeno postajališče za avtodome v Sloveniji po mnenju obiskovalcev.
Namig: Še nekaj metrov stran in ste v Gostilni Žolnir, kjer si privoščite kosilo z dolenjskimi jedmi.
Med hiše Velikega placa
Ogled nadaljujete po Ulici talcev, ki mu domačini rečejo Veliki plac. Sprehodite se do Ivine hiše (3), največje meščanske hiše na otoku reke Krke. Pot vas vodi naprej mimo Gorjupove hiše (4), v kateri se je rodil slikar Jože Gorjup. Njegove freske krasijo tudi naslednjo točko vašega sprehoda – Miklavževo cerkev (5). Tam, kjer se srečata Mali in Velik plac, je Kambičev trg. Tu domuje Turistično informacijski center (6), kjer lahko izberete spominke ali poiščete navdihe za doživetja mesta in Dolenjske.
Z otoka v slovito galerijo
Reko Krko prečkajte čez južni most (7) in zavijte desno na Ljubljansko cesto. Za stanovanjskim blokom zavijte na Grajsko cesto. Razgled na Gorjance in vinorodne griče vas spremlja na poti do nekdanjega cistercijanskega samostana (8). V njem je od leta 1974 Galerija Božidar Jakac (9), v njej pa dela mnogih pomembnih slovenskih umetnikov.
Namig: V kleti galerije je Cvičkova klet, kjer se lahko dogovorite za spoznavanje kletarjenja in degustacijo vin pridelovalcev cvička ptp – vina s priznanim tradicionalnim poreklom.
Med potoki do velikega mozaika
S parkirišča samostanskega kompleksa, čigar vrtove bogati Forma Viva (10), se usmerite levo. Prečkajte mostiček potoka Obrh in ob lesenih skulpturah nadaljujte pot po makadamu. Ko prečkate še potok Studena, zavijte levo proti pokopališču in Osnovni šoli Jožeta Gorjupa (11). Na pročelju šole lahko že od daleč opazite mozaik »Bitka na Krškem polju«, po predhodnem dogovoru pa si lahko ogledate tudi galerijsko zbirko v šoli.
Namig: Če za mostom čez Studeno zavijete desno, ste v nekaj minutah pri Kostanjeviški jami Oglejte si priporočeni Odcep za potep.
Nazaj na otok
Od šole se vrnete v staro mestno jedro na otoku prek južnega mostu. Na Malem placu oz. na Oražnovi ulici se ozrite v Oražnovo hišo (12) iz leta 1831. Pred njo je kip dr. Ivana Oražna, zdravnika in enega od pobudnikov Medicinske fakultete v Ljubljani. Mimo Ministerialnega dvorca (13) z elementi srednjega veka in baroka prispete nazaj do lesenega Tercijalskega mostu, kjer ste začeli svoj potep po Kostanjevici na Krki.
Namig: Na Oražnovi ulici si v Pizzeriji Otok privoščite slastno pico ali kaj »za piknit«.