Na največjem srednjeveškem trgu
Sprehod začnite na Glavnem trgu (1) – največjem srednjeveškem trgu v Sloveniji, ki je že stoletja prizorišče druženj pod arkadami historičnih stavb. Vstopite v ljubke mestne butike, pokukajte v meščanske stavbe in si oglejte mestno hišo (2), zgrajeno leta 1905. Ustavite se v Turistično informacijskem centru (3) in se opremite s karto mesta ter zgodbami za vse vaše novomeške poti.
Namig: V bližnji Dilančevi ulici si privoščite postanek v doživljajski restavraciji Fink&Situla, ki preseneča z lokalnimi in mednarodnimi specialitetami, z brezglutenskimi dobrotami ter s posebnim halštatskim menijem. Jedi, ki si jih lahko privoščite v senci dreves, tu ustvarja nagrajeni kuharski mojster Damjan Fink.
Po največkrat naslikani ulici
S prenovljenega trga se odpravite proti srednjeveški ulici Breg (4), ki stoji na ostankih nekdanjega obzidja. Ozka ulica je prepoznavna po barvitih hiškah. Nekoč so tu prebivali najrevnejši prebivalci, danes pa je Breg med najbolj prepoznavnimi posebnostmi Novega mesta. Na sprehodu se boste zagotovo vprašali, kako so nekoč gradili na živi skali nad reko Krko (5). Pot nadaljujte po Cvelbarjevi ulici, kjer je tudi rojstna hiša Božidarja Jakca (6), umetnika, ki je naslikal znamenite vedute Novega mesta.
Na Kapitelj z veličastno stolnico
Z Brega se po nekoliko skritih stopnicah povzpnite na zelene Muzejske vrtove z mogočnimi kamnitimi ostanki starodavne preteklosti. Vrtovi vas vabijo, da vstopite v Dolenjski muzej Novo mesto (7). Po ogledih pot nadaljujte po stopnicah. Prečkajte ulico in nadaljujte navzgor na Kapiteljski grič (8). Ta kraljuje nad mestom skupaj s stolno cerkvijo sv. Nikolaja (9). V njej je znamenita oltarna slika slavnega italijanskega umetnika Tintoretta. Konec leta 2021 se na cerkvenem zvoniku obeta tudi razgledna ploščad, ki bo obiskovalcem ponudila osupljiv pogled na Novo mesto kot na dlani.
Čez Kettejev drevored k halštatskim knezom
S Kapitlja se spustite na Novi trg (10) in se okrepčajte v enem od tamkajšnjih lokalov. Nato prečkajte cesto in se napotite v senco kostanjev Kettejevega drevoreda (11). Pot, ki vodi mimo hiše pesnika Dragotina Ketteja, se počasi vzpenja in ob tem ponuja vse širši pogled na okljuk Krke. Pripelje vas na grič Marof s prazgodovinskim gradiščem (12).
Prek reke v gozd vražjih zgodb
Z griča se po stopnicah spustite do reke Krke. Njen levi breg vas vabi v park z igrali in prostorom za piknik. Po lepih trenutkih ob reki se podajte čez leseni Ragovski most (13) in se na njem ozrite proti bližnjim jezom. Uživajte v doživetju vode.
Na drugem bregu raziščite gozd Ragov log (14). Nekdaj naj bi tukaj vladal sam peklenšček, po katerem se je območje dolgo časa imenovalo Vragovo. Na poti skozi mestni gozd se vam med drugim razpre pogled na vrtove Frančiškanskega samostana (15) na drugem bregu reke.
Čez železni most nazaj na Breg
Nazaj v staro mestno jedro pridete čez železni Kandijski most (16). Z mostu znova zagledate slikovito ulico Breg (2). Njena izjemna veduta vas vabi, da jo obiščete še enkrat. Tu se lahko odločite, da se ponovno podate po sloviti ulici ali da pot nadaljujete naravnost naprej do Glavnega trg (1). Lahko pa se sprehodite še po Župančičevem sprehajališču (17), ki se ves čas drži levega brega reke Krke. Od tu zagotovo opazite priložnosti za aktivnosti na prostem. Na Mestni plaži (18) si lahko izposodite sup ali leseni čoln in potep po Novem mestu sklenete s pravim srečanjem z reko Krko.
Namig: Ustavite se v Čajarni Stari most tik ob Kandijskem mostu. V tem posebnem lokalu vam družbo delajo mačke. Če ste se odločili za sprehod ob reki, pojdite do gostišča Loka in na terasi tik nad reko uživajte v hišnih specialitetah iz lokalnih sestavin.